WWW.DIS.KONFLIB.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

 
<< HOME
Научная библиотека
CONTACTS

Pages:     || 2 | 3 | 4 | 5 |   ...   | 19 |

«М.Г. Понизовский, Л.И. Русинова ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Часть 1 Углеводороды Учебное пособие Екатеринбург УГТУ-УПИ 2008 УДК 547.99 ББК П56 Понизовский М.Г. Русинова Л.И. Рецензенты: ...»

-- [ Страница 1 ] --

Федеральное агентство по образованию

Уральский государственный технический университет–УПИ

имени первого Президента России Б.Н.Ельцина

М.Г. Понизовский, Л.И. Русинова

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Часть 1

Углеводороды

Учебное пособие

Екатеринбург

УГТУ-УПИ

2008

УДК 547.99 ББК П56 Понизовский М.Г.

Русинова Л.И.

Рецензенты: кафедра фармации Уральской государственной медицинской академии (д-р фарм. наук А.Ю. Петров);

старший научный сотрудник Института органического синтеза УрО РАН канд.хим.наук Г.Л. Левит П56 Органическая химия: Ч. 1. Углеводороды: учеб. пособие/М.Г.Понизовский, Л.И. Русинова. Екатеринбург: УГТУУПИ, 2008. 172 с.

ISBN Учебное пособие предназначено для организации самостоятельной работы по курсам «Органическая химия и основы биохимии», «Органическая химия и химия биологически активных веществ» студентов II курса ХТФ заочной формы обучения направления 240000 "Химическая технология и биотехнология". Пособие необходимо при подготовке к лекционным, практическим, лабораторным занятиям, промежуточному, итоговому контролю, выполнению домашних заданий и контрольных работ по разделу «Углеводороды». Учебное пособие рекомендовано также для студентов I-III курсов ХТФ, ФСМ, ФТФ, МТФ, РТФ, изучающих дисциплину «Органическая химия».

Библиогр.: 16 назв. Табл. 2. Рис. 31.

УДК 547. ББК ISBN © УГТУУПИ,

ОГЛАВЛЕНИЕ

1. ВВЕДЕНИЕ В КУРС…………………………………………………………… 1.1. Предмет органической химии…………………………………………….... 1.2. Эмпирические, молекулярные и структурные формулы. Изомерия…….. 1.3. Классификация органических веществ…..………………………………... 1.4. Номенклатура органических веществ….…………………………………... 1.5. Виды химических связей...……….……………………………………....... 1.6. Образование молекулярных орбиталей из АО (ЛКАО МО)….….…........ 1.7. Электронная конфигурация и гибридизация углерода в органических соединениях……………….……………………………… 1.8. Классификация органических реакций..………………………………….. 1.9. Энергетические аспекты химических реакций………………………........ 1.10. Равновесные реакции……….…………………………………………….. 1.11. Кинетический и термодинамический контроль….…………………....... 1.12. Кислотно-основные свойства органических соединений…..………....... 2. АЛИФАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ ………………………………….. 2.1. Алканы (насыщенные ациклические соединения, парафины)……...…… 2.2. Алкены (олефины, этиленовые углеводороды)…………………………... 2.3. Алкины (ацетиленовые углеводороды)…………………………………… 2.4. Алкадиены………………………………………………………………...… 3. АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ И АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ….… 3.1. Циклоалканы………………………………………………………...……… 3.2. Ароматические углеводороды…………………………………………..... 3.2.1. Бензол и его гомологи………………………………………………. 3.2.2. Многоядерные ароматические углеводороды и их производные..

4. КОНТРОЛЬНЫЕ ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ

РАБОТЫ…………………………………………………………………….... 4.1. Как решать задачи по органической химии?

4.2. Примеры решения задач……………………………………………… 4.3. Варианты заданий…………………………………………………….. 5. РАБОЧАЯ ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ……………………………... Библиографический список …………………………………………………... 1. ВВЕДЕНИЕ В КУРС • Предмет органической химии. Причины ее выделения в самостоятельную науку и основные этапы развития. Теория строения и ее роль в развитии органического синтеза.

• Эмпирические, молекулярные и структурные формулы. Изомерия. Изомеры строения. Гомологические ряды. Основные функциональные группы и классы органических соединений.

• Основные принципы номенклатуры органических веществ. Заместительная номенклатура, IUPAC. Основные правила составления названий органических соединений.

1.1. Предмет органической химии Впервые понятие органическая химия ввел шведский химик Берцелиус в 1808 г. Он считал, что различие между неорганическими и органическими веществами состоит в том, что первые могут быть получены в лаборатории обычными препаративными методами, тогда как вторые могут образовываться исключительно в результате процессов жизнедеятельности.

В 1828 г. немецкий химик Ф. Вёлер осуществил превращение неорганического вещества циановокислого аммония в хорошо известное органическое соединение – мочевину:

Открытие Ф. Вёлером органического синтеза стало мощнейшим толчком к развитию органической химии во второй половине XIX века. А. Кекуле и А.Купер независимо друг от друга открыли четырехвалентность углерода.

Купер обратил внимание на способность атомов углерода образовывать цепи и предложил использовать формулы, в которых символы атомов связаны валентными черточками. В 1861 г. А.М. Бутлеров выдвинул теорию, согласно которой свойства вещества обусловлены природой, числом составляющих его атомов и способом их связывания друг с другом. Это было названо Бутлеровым химическим строением вещества. Кроме того, Бутлеров утверждал, что изучение свойств веществ позволит установить их строение, а знание строения позволит прогнозировать свойства. В 1874 г. одновременно Вант-Гофф и ЛеБель предположили, что некоторые явления могут быть объяснены пространственной ориентацией валентностей атома углерода. Согласно ВантГоффу, четыре валентности углерода идентичны и направлены к вершинам правильного тетраэдра, в центре которого находится атом углерода.

Среди элементов, входящих вместе с углеродом в состав органических веществ, исключительная роль принадлежит водороду, поскольку число органических соединений, не содержащих ни одного водородного атома, чрезвычайно мало в сравнении с общим числом известных сегодня химикам-органикам веществ.



Набор свойств, определяющих уникальную природу органических соединений, принадлежит не углероду или водороду в отдельности, а веществам, образованным этими двумя элементами – гидридам углерода, или углеводородам. Углеводороды являются основой классификации органических веществ, поскольку все органические соединения можно считать производными углеводородов, образующимися при замещении атомов водорода атомами других элементов. Поэтому органическая химия – химия углеводородов и их производных (К. Шорлеммер, 1889 г.).

Сам термин «органическая» сохраняет силу в связи с тем, что химия углеводородов и их производных более важна для жизни, чем химия любых других элементов.

1.2. Эмпирические, молекулярные и структурные формулы.

Изомерия Объектом изучения химии являются индивидуальные соединения, т.е.

вещества, состоящие из одинаковых молекул. В простейшем случае вещество считается чистым, если его температура плавления (для твердого) или температура кипения (для жидкости) не меняются.

Эмпирическая формула – химическая формула, отражающая качественный состав с указанием относительного количества атомов каждого элемента во всем образце (не в одной молекуле) с помощью целых чисел, не имеющих общего кратного. Например, СН – эмпирическая формула бензола.

Молекулярная формула (брутто-формула) показывает качественный и количественный составы молекулы. Молекулярная формула может быть тождественна эмпирической или быть ее целым кратным. С6Н6 – молекулярная формула бензола.

Структурная формула показывает взаимное расположение атомов и функциональных групп в молекуле. Структурная формула бензола Изомеры (isos – тот же, meros – часть) – вещества, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но различающиеся по строению. Явление изомерии обусловлено существованием молекул, имеющих одинаковый качественный и количественный составы, но обладающих различными физическими и химическими свойствами из-за различного расположения атомов или функциональных групп или их ориентации в пространстве.

Структурная изомерия – два или более соединения, имеющие одну молекулярную формулу, отличающиеся между собой:

• строением углеродного скелета, например для С5Н12:

• различным расположением одинаковых функциональных групп (при одинаковом углеродном скелете):

Другие виды изомерии будут рассмотрены в дальнейшем.

Гомологический ряд – ряд соединений, в котором каждый член отличается от предыдущего на одинаковую структурную единицу (гомологическую разность). Гомологи – члены гомологического ряда.

1.3. Классификация органических веществ Основа классификации органических соединений – теория строения. Все органические вещества, содержащие разные радикалы R (где R – органический остаток) и одинаковые функциональные группы, могут быть разделены на соответствующие классы. Это позволяет классифицировать вещества по их химическим и физическим свойствам, характерным для определенного строения.

Безграничное разнообразие органических соединений не позволяет привести полную их классификацию, поэтому на рис. 1 приведен лишь ее фрагмент. Важнейшие функциональные производные органических веществ приведены в табл. 1.

Углеводороды Органические соединения Функциональные производные Рис. 1. Классификация органических веществ Важнейшие функциональные производные органических веществ R-F, Cl, Br, I Галогенопроизводные R-C(O)NH2 Амиды R-C(O)OR’ Сложные эфиры -O-, -S-, -NH-, Гетероциклические 1.4. Номенклатура органических веществ Химическая номенклатура – система, описывающая строение и пространственное расположение атомов в молекуле.

Систематическое название – составленное в полном соответствии с принятыми номенклатурными правилами (рис. 2). В настоящее время наиболее распространенная и универсальная номенклатура IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry):

не главные характеристичес- или основной характеристическая Базовое название – часть, на которой строится название в целом.

Заместитель – атом или функциональная группа, занимающая место водорода в исходном соединении.

Характеристическая группа – функциональная группа.

Главная группа – та, наличие которой указывает суффикс. Старшинство главных групп убывает в следующем ряду:

карбоновые кислоты сульфоновые кислоты сложные эфиры амиды нитрилы альдегиды кетоны спирты и фенолы функциональной группы в молекуле.

Число одинаковых заместителей в молекуле указывают приставками ди-, три- и т.п. – умножающими префиксами.

Для того чтобы назвать вещество, необходимо выполнить следующую последовательность действий:

1. Определить главную характеристическую группу (ряд старшинства – 2. Определить базовую структуру – найти главную углеродную цепь или цикл. Базовая структура должна соответствовать следующим требованиям:

• включать максимальное число главных групп;

• наибольшее количество кратных связей;

• состоять из максимального числа углеродных атомов;

• иметь наибольшее число заместителей.

3. Назвать базовую структуру с учетом главной группы.

4. Определить и назвать заместители.

5. Пронумеровать атомы углерода базовой структуры так, чтобы главная группа получила наименьший номер. Если однозначный выбор сделать не удается, используют правило наименьших локантов. Базовую структуру нумеруют таким образом, чтобы заместители имели наименьшие номера. Из возможных последовательностей локантов правильная та, в которой раньше встретится меньшая цифра (1,3,6меньше, чем 1,4,5-);

6. Объединить сделанное выше, создав полное название, перечисляя префиксы в алфавитном порядке.

Пример:

Номенклатура IUPAC конкретных классов органических веществ будет подробно рассмотрена в соответствующих разделах курса.

• Виды связей в органических соединениях. Волновое уравнение, волновая функция, атомные орбитали и их типы. Природа ковалентных связей.



Pages:     || 2 | 3 | 4 | 5 |   ...   | 19 |
 

Похожие работы:

«ВСЕРОССИЙСКАЯ ОЛИМПИАДА ШКОЛЬНИКОВ ПО ХИМИИ В.В.Лунин, И.А.Тюльков, О.В.Архангельская Методические рекомендации по разработке заданий и требований по проведению школьного и муниципального этапов Всероссийской олимпиады школьников по химии в 2012/2013 учебном году Москва – 2012 Авторы: Лунин В.В. – профессор, академик РАН, декан Химического факультета Московского государственного университета имени М.В. Ломоносова, Тюльков И.А. –к.пед.н., доцент Химического факультета Московского...»

«Утверждаю Заместитель Главного государственного санитарного врача СССР А.И.ЗАИЧЕНКО 28 января 1980 г. N 2142-80 МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ ПО ОПРЕДЕЛЕНИЮ ХЛОРОРГАНИЧЕСКИХ ПЕСТИЦИДОВ В ВОДЕ, ПРОДУКТАХ ПИТАНИЯ, КОРМАХ И ТАБАЧНЫХ ИЗДЕЛИЯХ ХРОМАТОГРАФИЕЙ В ТОНКОМ СЛОЕ Данная методика апробирована и рекомендована в качестве официальной группой экспертов при Госкомиссии по химическим средствам борьбы с вредителями, болезнями растений и сорняками при МСХ СССР. Настоящие Методические указания...»

«Публикации по кафедре ТБПРР за период кон. 2011—2012 гг. Векслер Г.Б. Модернизация технологии очистки подземных вод на ВОС Ягельного ЛПУ МГ Газпром трансгаз Югорск. Итоговый отчёт. — М.: ООО Виатех. 2011. Векслер Г.Б. Разработка ультразвукового оборудования и типовой комплексной технологии для глубокой очистки кислых рудничных вод (КРВ) в районах добычи и переработки полезных ископаемых (на примере Урала). Итоговый отчет по проекту МНТЦ 3923 в период 01.11.2009 – 30.04.2012. На маг. носителе —...»

«Министерство сельского хозяйства РФ Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Мичуринский государственный аграрный университет Кафедра растениеводства Утверждены Протокол № 8 методической комиссией факультета заочного обучения и повышения квалификации. от 15 февраля 2007 г. РАСТЕНИЕВОДСТВО Методические указания по изучению дисциплины и задание для контрольной работы для студентов, обучающихся дистанционно и заочно по специальностям: 080301 –...»

«Федеральное агентство по образованию Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Новгородский государственный университет им. Ярослава Мудрого Факультет естественных наук и природных ресурсов Кафедра химии и экологии СБОРНИК ЗАДАЧ ПО ХИМИЧЕСКОЙ ТЕХНОЛОГИИ Учебное пособие Великий Новгород 2007 2 Грошева Л. П. Сборник задач по химической технологии: Учебное пособие / Новгородский государственный университет. Учебное пособие предназначено для студентов...»

«Научная библиотека УлГТУ Общий читальный зал Химия иллюстрированный дайджест литературы Гя7 Б 90 Будяк, Е. В. Общая химия : учеб.-метод. пособие / Е. В. Будяк. -СПб. ; М. ; Краснодар : Лань, 2011. - 382 с. : ил., табл. + 1 компакт-диск (CD). Оригинальное учебно-методическое пособие по общей химии. Включает теорию, практические задания и контроль, в том числе программированный. Укомплектовано CD-диском, дублирующим тестирующие материалы. Значительное внимание уделено контролю качества подготовки...»

«МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ САНКТ-ПЕТЕРБУРГСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ ХИМИКО-ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ АКАДЕМИЯ Кафедра аналитической химии Комплексонометрическое титрование Методические указания к выполнению лабораторных работ по курсу количественного химического анализа САНКТ-ПЕТЕРБУРГ 2003 2 УДК 543.061 Рецензенты д-р хим. наук, проф. Д.П.Севбо (СПХФА) канд. хим. наук, доц. В.И.Шибаев (СПГМА им. И.И.Мечникова) Комплексонометрическое титрование: Методические указания к выполнению...»

«Министерство образования и науки Российской Федерации Сыктывкарский лесной институт (филиал) федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет имени С. М. Кирова Кафедра теплотехники и гидравлики ЭЛЕКТРОТЕХНИКА И ЭЛЕКТРОНИКА Учебно-методический комплекс по дисциплине для студентов специальности 230201.65 Информационные системы и технологии всех форм обучения Сыктывкар 2012...»

«Тверской государственный университет Химический факультет Подготовка и оформление курсовых и выпускных работ Методическое пособие для студентов направления 510500 – Химия и специальности 011000 – Химия Тверь 2003 Составитель: канд. техн. наук, доцент В.Г. Алексеев Издано по решению ученого совета химического факультета (протокол №8 от 12 февраля 2003 г). При составлении пособия использованы: 1. Государственный образовательный стандарт высшего профессионального образования. Специальность 011000...»

«Издания, поступившие в Фундаментальную библиотеку ФГБОУ ВПО ДГПУ за февраль 2012 г. 81.603(=Лез) 1. Бабаев, Владимир Абдурахманович. Б 12 Практикум по лезгинскому языку [Текст] /В.А. Бабаев, С. И. Ашурбекова, С. А. Аливердиева ; отв. ред. И. И. Эфендиев. Махачкала : ДГПУ, 2011. - 136 с. Пособие содержит материалы для проведения практических занятий и самостоятельной работы студентов по курсу современного лезгинского литературного языка. н.аб. 2. 22.16 Бибиков, Юрий Николаевич. Б 59 Курс...»




 
© 2013 www.dis.konflib.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.