WWW.DIS.KONFLIB.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

 
<< HOME
Научная библиотека
CONTACTS

Pages:     || 2 | 3 |

«Кафедра фармацевтической химии и фармакогнозии Химико-токсикологический анализ на группу веществ, изолируемых дистилляцией (спирты, фенолы) Учебно–методическое пособие для ...»

-- [ Страница 1 ] --

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования

НИЖЕГОРОДСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ

Российского федерального агентства здравоохранения и социального развития

Фармацевтический факультет

Кафедра фармацевтической химии и фармакогнозии

Химико-токсикологический анализ на группу веществ, изолируемых дистилляцией (спирты, фенолы) Учебно–методическое пособие для студентов 5 курса фармацевтического факультета Количество часов:

Лекционных – 4 Лабораторно-практических - 10 Нижний Новгород 2009 Химико-токсикологический анализ на группу веществ, изолируемых дистилляцией фенолы). Учебно–методическое пособие для (спирты, студентов 5 курса фармацевтического факультета – Нижний Новгород: издво Нижегородской государственной медицинской академии, 2009.

Учебно-методическое пособие составлено для студентов курса фармацевтического факультета. В пособии рассмотрены метод изолирования спиртов и фенолов из биологического материала, их качественное и количественное определение.

Рекомендовано к изданию ЦМС Нижегородской государственной медицинской академии (протокол № 1 от 16.02.09).

Составители: С.А. Гаврилова, Л.Н. Карякина, Н.Б. Мельникова, Т.В.

Саликова.

Рецензенты:

С.А. Гаврилова, Л.Н. Карякина, Н.Б. Мельникова, Т.В. Саликова Химико-токсикологический анализ на группу веществ, изолируемых дистилляцией. «Летучие яды»

(спирты, фенолы) 1. ВВЕДЕНИЕ В химико-токсикологическом анализе перегонкой с водяным паром достигается изолирование ядовитых и сильнодействующих веществ из объектов исследования биологического происхождения (внутренние органы трупов, рвотные массы, пищевые продукты и т.п.) или небиологического происхождения (технические жидкости, лекарственные формы и т.п.).

Этим методом могут изолироваться вещества различной природы: органические, неорганические, а также металлоорганические соединения. В качестве примеров можно привести синильную кислоту, галогенопроизводные алифатического ряда (хлороформ, хлоралгидрат, хлористый этилен, трихлорэтилен, четыреххлористый углерод, гексахлорэтан), альдегиды и кетоны алифатического ряда (формальдегид, ацетон), спирты алифатического ряда (метиловый, этиловый, пропиловый, изопропиловый, амиловый, изоамиловый, этиленгликоль), сложные эфиры алифатического ряда (уксусноамиловый эфир, амилнитрит), карбоновые кислоты алифатического ряда (уксусная кислота, молочная кислота), сероуглерод, элементоорганические соединения (тетраэтилсвинец), ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилолы), нитропроизводные и амины ароматического ряда (нитробензол, анилин), фенолы и фенолокислоты (фенол, крезолы, салициловая кислота), фосфор и его продукты (кислоты фосфорноватистая и фосфористая, фосфористый водород, фосфид цинка).

Особенно удобно изолировать дистилляцией с водяным паром вещества, труднорастворимые или практически нерастворимые в воде. При нагревании двухкомпонентной смеси, состоящей из практически нерастворимых друг в друге веществ, каждое из них увеличивает упругость своих паров независимо от другого. Когда упругость паров смеси достигает атмосферного давления (точнее, превышает его на бесконечно малую величину), смесь закипает, и оба вещества начинают перегоняться. Так как сумма упругости паров обоих веществ равна атмосферному давлению, температура перегонки каждого вещества в смеси будет ниже температуры кипения каждого компонента в чистом виде.

Дистилляция с водяным паром особенно выгодна, когда изолируемое вещество кипит при очень высокой температуре или разлагается при температуре кипения.

2. ИЗОЛИРОВАНИЕ Дистилляция с водяным паром.

Прибор для дистилляции с водяным паром (рис. 1) состоит из четырех частей: парообразователя (1); круглодонной колбы (2), холодильника (3) и приемника (4).

перегонкой с водяным паром. 1 - парообразователь; 2 – колба с объектом исследования; 3 - холодильник; 4 – приемник дистиллята, 5 – охлаждающий кристаллизатор.

Парообразователь (1) представляет собой сосуд с отводной боковой трубкой, которая служит для соединения его с колбой (2).

Для уравновешивания давления в горлышко парообразователя вставляется длинная стеклянная трубка (~1 м), доходящая почти до дна цилиндра.

Парообразователь заполняют водой на 1/3 – 1/4 объема. О количестве введенной в него воды судят по водомерной трубке.

Изолирование из биологического материала проводят следующим образом (рис. 2):

Рис. 2. Схема изолирования из биологического материала.

Биологический материал смешивают с дистиллированной водой до густоты кашицы и помещают в круглодонную колбу (2) с таким расчетом, чтобы колба была заполнена не более чем на 1/3 ее объема.

Колбу с объектом закрепляют в штативе и закрывают пробкой так, чтобы конец стеклянной трубки, вводящей пар, доходил почти до дна колбы. После этого соединяют все части прибора и доводят водяную баню до кипения. Дистилляция производится по возможности медленно, так, чтобы можно было считать капли в приемнике. Это достигается регулированием нагревания парообразователя. В зависимости от исследуемого токсиканта приёмник должен быть охлажден.

После окончания дистилляции сначала отсоединяют от парообразователя колбу с биоматериалом, потом прекращают нагревать парообразователь и водяную баню.

В процессе исследования дистилляты хранят в закрытых пробками колбах.



При необходимости проведения количественного определения того или иного вещества отгонку дистиллята ведут до полного его изолирования из биологического материала, что узнается по получению отрицательного результата качественных реакций на это вещество (при исследовании последней порции дистиллята).

При изолировании веществ кислого характера объект подкисляют виннокаменной или щавелевой кислотой до pH 2.

При перегонке с водяным паром из подкисленного объекта первые порции дистиллята собирают в объеме 3 мл в заранее подготовленную коническую колбу-приемник с 2 мл 5% раствора едкой щелочи во избежании потерь синильной кислоты (при количественном определении – в титрованный раствор нитрата серебра), для чего конец форштосса вводят в приемник таким образом, чтобы он был погружен в щелочь, находящуюся в нем.

Второй и третий дистилляты собирают в приемники без едкой щелочи в количестве 25 мл каждый. При отсутствии синильной кислоты данную операцию исключают.

При изолировании с водяным паром веществ основного характера из подщелоченного объекта до pH 8-10, дистиллят собирают в раствор кислоты хлористоводородной.

При специальном исследовании на метанол приемник охлаждают льдом для уменьшения потерь искомого токсического вещества. При целенаправленном исследовании на этанол приемник охлаждают водой, чтобы предотвратить испарение спирта. Ввиду высокой летучести уксусной кислоты при перегонке ее собирают в сосуд, содержащий 0,1 М раствор едкого натра.

3. КАЧЕСТВЕННЫЙ АНАЛИЗ

Описанные ниже качественные реакции изучаются сначала на водных растворах (или сухом остатке) известных веществ. При выполнении контрольной задачи описанные реакции применяют к исследованию дистиллята.

3.1.1.Реакция этерификации (образование метилсалицилата).

К 1 мл дистиллята прибавляют 0,03 – 0,05 г кислоты салициловой и 2 мл кислоты серной концентрированной, затем смесь осторожно нагревают в пламени горелки.

При наличии метилового спирта в исследуемом растворе ощущается характерный запах метилсалицилата.

3.1.2.Реакция окисления метанола до формальдегида и обнаружение последнего реакциями окрашивания. К 2 мл перманганата и несколько капель 10% раствора кислоты серной, жидкость охлаждают и перемешивают, затем для удаления избытка калия перманганата прибавляют 1 мл 5% раствора кислоты щавелевой в кислоте серной разбавленной (1:1).

5CH3OH + 2KMnO4 + 3H2SO4 5H2CO + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O 2KMnO4 + 5H2C2O4 + 3H2SO4 2MnSO4 + 10 CO2 + K2SO4 + 8H2O Образующийся формальдегид открывают реакцией с кислотой фуксинсернистой.

Несоблюдение условий проведения реакции может привести к переоткрытию метанола за счет того, что спирта, который может находиться в дистилляте.

Этиловый спирт 3.2.1.Реакция образования йодоформа. К 1 мл исследуемого раствора добавляют 2 мл 5% раствора гидроксида натрия, а затем по каплям 1% раствор йода в 2% растворе йодида калия до сохранения слабо-желтого окрашивания.

Смесь нагревают несколько минут на водяном бане, при этом ощущается запах йодоформа. При охлаждении раствора образуются кристаллы йодоформа в виде шестиугольников и звездочек при рассматривании под микроскопом.

C2H5OH + NaOI CH3COH + NaI + H2O CH3COH + 3NaOI CI3COH + 3NaOH CI3COH + 3NaOH CHI3 + HCOONa Чувствительность реакции 0,04 мг.

3.2.2.Реакция окисления (образование ацетальдегида). К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 10% раствор серной кислоты до кислой реакции. К этой смеси по каплям прибавляют 10% раствор дихромата калия до оранжевокрасной окраски, нагревают на кипящей водяной бане.

Наблюдается переход окраски из оранжевой в зеленую и ощущается характерный запах ацетальдегида (запах резаных яблок). Эффект реакции также наблюдается, если смесь оставить на несколько минут при комнатной температуре или при слабом нагревании.

2C2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 3CH3COH + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O Чувствительность реакции 3 мг.

3.2.3. Реакция этерификации (образование этилацетата). В пробирку вносят 1 мл исследуемого раствора и 0,1 г высушенного ацетата натрия, затем осторожно по каплям прибавляет 2 мл концентрированной серной кислоты.

Смесь нагревают на кипящей водяной бане до выделения пузырьков газа. После охлаждения пробирки ощущается запах этилацетата, который появляется более отчетливо, если содержимое пробирки вылить в 20-25 кратный 2C2H5OH + 2CH3COONa + H2SO4 2CH3COOC2H5 + Na2SO4 + 2H2O Чувствительность реакции 15-20 мг.

Все реакции на изоамиловый спирт дают положительный эффект только при отсутствии воды, поэтому перед выполнением реакций изоамиловый спирт экстрагируют из дистиллята эфиром ( мл), эфирную вытяжку делят на 4 части и эфир испаряют при комнатной температуре. С полученным остатком проделывают реакции:

3.3.1.Реакция этерификации (образование изоамилацетата).

К остатку в фарфоровой чашке прибавляют 2 капли высушенного порошка натрия ацетата. Нагревают на ощущается более отчетливо, если к реакционной смеси добавить 20-25 кратный объем воды.

2CH3COONa + H2SO4 2CH3COOH + Na2SO C5H11OH + CH3COOH C5H11OCOCH3 + H2O альдегида). К остатку в фарфоровой чашке прибавляют 3-5 капель 10 % раствора калия перманганата и 5- капель кислоты серной концентрированной. Пробирку нагревают на кипящей водяной бане в течение 1-2 мин.

изовалерианового альдегида, затем неприятный запах кислоты, который вновь переходит в приятный запах изоамилового эфира изовалериановой кислоты.

5 C5H11OH + 2 KMnO4 + 3H2SO4 5 C4H9COH + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O 5 C4H9COH + 2 KMnO4 + 3H2SO4 5 C4H9COOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O C4H9COOH + C5H11OH +H2SO4 C4H9COOC5H11 + H2O Чувствительность реакции 0,11 мг.

3.3.3. Реакция Комаровского с салициловым альдегидом (на высшие спирты, содержащие более 3 атомов углерода).

К сухому остатку в фарфоровой чашке прибавляют 1 мл 1% спиртового раствора альдегида салицилового и 3 мл кислоты серной концентрированной. Чашку помещают на водяную баню на 3 мин. Появление розово-красной окраски указывает на наличие спирта изоамилового в пробе. При больших количествах спирта изоамилового окраска жидкости появляется без нагревания.



Pages:     || 2 | 3 |
 

Похожие работы:

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Горно-Алтайский государственный университет Биолого-химический факультет Кафедра органической, биологической химии и методики преподавания химии ОРГАНИЧЕСКАЯ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ ХИМИЯ УЧЕБНО-МЕТОДИЧЕСКИЙ КОМПЛЕКС специальность 111201 Ветеринария Горно-Алтайск РИО Горно-Алтайского госуниверситета 2010 г. Печатается по решению...»

«УДК 543 Е 741 Методические указания к лабораторным работам по аналитической химии Качественный анализ / Сост. Т.Н. Ермолаева. Липецк: ЛГТУ, 2004. 37 с. Методические указания составлены в соответствии с рабочей программой дисциплины Аналитическая химия и учебным планом занятий студентов II курса по специальности 011000 Химия. Также могут быть использованы при изучении дисциплины Аналитическая химия на III курсе студентами специальности 250400 Химическая технология природных энергоносителей и...»

«МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ им. Н.Э. БАУМАНА МЕТОДИЧЕСКИЕ УКАЗАНИЯ К ВЫПОЛНЕНИЮ ДОМАШНЕГО ЗАДАНИЯ ПО КУРСУ ОБЩЕЙ ХИМИИ МОСКВА Издательство МГТУ им. Н.Э. Баумана 2003 1 УДК 541 ББК 24 М 54 Рецензенты: Е.В. Смирнов, А.И. Горбунов Методические указания к выполнению домашнего задания по курсу общей химии / Ф.З. Бадаев, А.М. Голубев, В.М. Горшкова, В.Н. Горячева, Н.Н. Двуличанская, Н.М. Елисеева, В.И. Ермолаева, О.И. Романко, М.Б. Степанов, И.В. Татьянина, Г.Н. Фадеев. Под...»

«ХИМИЯ ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЫ (Методические указания к практическим занятиям и контрольные задания для студентов-заочников дистанционной формы обучения по специальности 280201.65 Охрана окружающей среды и рациональное использование природных ресурсов) Составитель доц., к.х.н. Чекмарева Л.И. кафедра химии Тихоокеанского государственного университета Хабаровск, 2011 Указания к выполнению контрольной работы 1. При оформлении титульного листа чётко укажите дисциплину, по которой выполняется контрольная...»

«Ю.К.Васильчук, А.К.Васильчук Изотопные методы в географии Часть 1. Геохимия стабильных изотопов природных льдов LOMONOSOV’S MOSCOW STATE UNIVERSITY Geography Department Yurij K.Vasil’chuk, Alla C. Vasil’chuk ISOTOPE RATIOS IN THE ENVIRONMENT Part 1 STABLE ISOTOPE GEOCHEMISTRY OF NATURAL ICE MOSCOW UNIVERSITY PRESS 2011 2 МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ имени М.В.ЛОМОНОСОВА Географический факультет Ю.К.Васильчук, А.К.Васильчук ИЗОТОПНЫЕ МЕТОДЫ В ГЕОГРАФИИ Часть ГЕОХИМИЯ СТАБИЛЬНЫХ...»

«ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования НАЦИОНАЛЬНЫЙ ИССЛЕДОВАТЕЛЬСКИЙ ТОМСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ Л.М. Смолова ОБЩАЯ ХИМИЯ Рабочая программа, методические указания, элементы теории, вопросы для самопроверки и контрольные задания для студентов заочного отделения ИГНД Учебное пособие Издательство Томского политехнического университета 2010 УДК 54(075.8) ББК 24.1я73 C51 Смолова Л.М. С51 Общая химия. Рабочая...»

«Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Иркутский государственный медицинский университет Министерства здравоохранения Российской Федерации Кафедра фармацевтической и токсикологической химии Е. А. Илларионова, И. П. Сыроватский ЭКОЛОГИЯ КАК НАУКА Учебное пособие Иркутск ИГМУ 2013 УДК 502.1 (075.8) ББК 28.081 я 73 И44 Рекомендовано ЦКМС ГБОУ ВПО ИГМУ Минздрава России в качестве учебного пособия для студентов, обучающихся по специальности...»

«Министерство образования и науки Российской Федерации ГОУ ВПО Тамбовский государственный технический университет А.С. КЛИНКОВ, П.С. БЕЛЯЕВ, В.К. СКУРАТОВ, М.В. СОКОЛОВ, В.Г. ОДНОЛЬКО УТИЛИЗАЦИЯ И ВТОРИЧНАЯ ПЕРЕРАБОТКА ТАРЫ И УПАКОВКИ ИЗ ПОЛИМЕРНЫХ МАТЕРИАЛОВ Допущено УМО по образованию в области полиграфии и книжного дела для студентов высших учебных заведений, обучающихся по специальности 261201.65 Технология и дизайн упаковочного производства Тамбов Издательство ТГТУ 2010 УДК 678.002.8(075)...»

«Некоммерческая организация Ассоциация московских вузов Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Российский Государственный медицинский университет Федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию Научно-информационное пособие Серия Медико-биологический факультет РГМУ УРОВЕНЬ МЕДИКО-БИОЛОГИЧЕСКОГО ОБРАЗОВАНИЯ В РГМУ. МЕСТО И РОЛЬ ВРАЧА-БИОХИМИКА В СИСТЕМЕ ЗДРАВООХРАНЕНИЯ И НА РЫНКЕ ТРУДА В СОВРЕМЕННЫХ УСЛОВИЯХ Руководитель...»

«КАЗАНСКИЙ (ПРИВОЛЖСКИЙ) ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ АНАЛИЗ НЕФТИ И НЕФТЕПРОДУКТОВ Казань - 2011 УДК 665.6/.7 Печатается по решению Редакционно-издательского совета ФГАОУВПО Казанский (Приволжский) федеральный университет Учебно-методической комиссии Химического института им. А.М.Бутлерова Протокол № 8 от 20 мая 2011 г. заседания кафедры высокомолекулярных и элементоорганических соединений Протокол №9 от 13 мая 2011 г. Авторы-составители канд. хим. наук, доц. А.А.Собанов, канд. хим. наук, доц....»




 
© 2013 www.dis.konflib.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.