WWW.DIS.KONFLIB.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

 
<< HOME
Научная библиотека
CONTACTS

Pages:     || 2 | 3 | 4 | 5 |   ...   | 13 |

«Учебное пособие по органической химии Производные углеводородов Составитель д.х.н., профессор кафедры органической, биологической химии и методики преподавания химии Н.А.Анисимова ...»

-- [ Страница 1 ] --

1

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДРАЦИИ

Федеральное агентство по образованию

Государственное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«ГОРНО-АЛТАЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВРСИТЕТ»

Биолого-химический факультет

Кафедра органической, биологической химии и методики преподавания химии Учебное пособие по органической химии Производные углеводородов Составитель д.х.н., профессор кафедры органической, биологической химии и методики преподавания химии Н.А.Анисимова Горно-Алтайск РИО Горно-Алтайского госуниверситета Печатается по решению методического совета Горно-Алтайского государственного университета ББК К Анисимова Н.А. Производные углеводородов: учебное пособие (для студентов, обучающихся по специальности «химия»). – Горно-Алтайск: РИО ГАГУ, 2009. с Составитель:

Анисимова Н.А., д.х.н., профессор Рецензенты:

Новикова Т.А., к.х.н., доцент РГПУ им. А.И.Герцена В работе представлены учебно-методические материалы по дисциплине «Органическая химия», в том числе рабочая программа, методические указания студентам по самостоятельной работе, содержание лабораторного практикума, контрольно-измерительные материалы по темам курса, глоссарий, основная и дополнительная литература, темы рефератов и вопросы, выносимые на семестровые экзамены. Дисциплина «Органическая химия»

является дисциплиной федерального компонента для студентов 3 курса специальности «химия».

© Анисимова Н.А.,

СОДЕРЖАНИЕ

Квалификационная характеристика специалиста…………………………….. Набор навыков, которые формируются у студентов при изучении курса….. Рабочая программа дисциплины:……………………………………………… I. Организационно-методический раздел……………………………………. II. Требования к обязательному минимуму содержания дисциплины, определенные ГОС ВПО…………………………………………………… III. Распределение часов курса по формам и видам работ…………………… IV. Содержание учебного курса……………………………………………… Введение……………….…………………………………………………… Алифатические и ароматические углеводороды……………………………. Предельные углеводороды………………………………………………….. Непредельные углеводороды……………………………………………….. Алициклы…………………………………………………………………… Ароматические соединения…………………………………………………. Алкилбензолы……………………………………………………………….. Полиядерные ароматические соединения…………………………………… Металлорганические соединения……………………………………………. Галогенпроизводные углеводороды…………………………………………. Спирты………………………………………………………………………. Фенолы. Нафтолы. Хиноны…………………………………………………. Простые эфиры……………………………………………………………… Альдегиды и кетоны……………………………………………………….... Карбоновые кислоты………………………………………………………… Производные карбоновых кислот………………………………………........ Нитросоединения……………………………………………………………. Амины……………………………………………………………………….. Азо- и диазосоединения……………………………………………………... Элементы стереохимии……………………………………………………… Оксикислоты………………………………………………………………… Оксокислоты. Аминокислоты……………………………………………….. Пятичленные гетероциклы………………………………………………...... Шестичленные гетероциклы………………………………………………… Углеводы…………………………………………………………………….. V. Практикум……………………………………………….………………..... VI. Лабораторные работы……………………………………………………… VII. Глоссарий…………………………………………………………………. VIII.Рекомендуемая литература………………………………………………. Методические указания по самостоятельной работе студентов……………. Контрольно-измерительные материалы ……………………………………... Темы рефератов………………………………………………………………... Вопросы для подготовки к экзамену…………………………………………. Учебное пособие включает следующие компоненты:

I. Программа курса «Органическая химия»

II. Вопросы семинарских занятий III. Задания для самостоятельной работы студентов IV. Лабораторные работы Тема «Галогенпроизводные алканов, алкенов, аренов»

План семинарского занятия. Моногалогенпроизводные алифатических углеводородов. Номенклатура, изомерия и особенности строения. Химические превращения галогеналканов. Причины высокой реакционной способности галогеналканов. Реакции нуклеофильного замещения (SN) в синтезе соединений различных классов (спиртов, простых и сложных эфиров, тиолов, тиоэфиров, родонидов, аминов, нитрилов, ацетиленов, других элемент- и функциональных производных). Общие закономерности реакций SN у насыщенного атома углерода. Кинетические и стереохимические критерии SN-1, SN- механизмов. Влияние структуры субстрата, нуклеофильности реагента, полярности растворителя на скорость и механизм реакций замещения. Учет этих факторов в планировании синтеза. Конкуренция реакций замещения и элиминирования, и -элиминирование. Механизмы реакций Е-1, Е-2, их стереохимические особенности. Перегруппировки карбкатионов. Амбидентные ионы. Взаимодействие галагеналканов с металлами. Комплексообразование галогеналканов с ионами металлов и с кислотами Льюиса на примере реакции Фриделя-Крафтса как способ увеличения их электрофильной активности. Представления о реакции восстановления галогеналканов.

Полигалогеналканы: дихлорэтан, галоформ, четыреххлористый углерод – использование в органическом синтезе. Галоформная реакция. Фреоны.

Гексахлорциклогексан.

Галогенопроизводные этилена. Хлористый винил и аллил. Способы их получения, особенности строения, химические свойства и применение. Хлоропрен. Полихлорированные и полифторированные производные этилена, полимеры на их основе. Тефлон.

Самостоятельная работа. Общие методы синтеза моногалогенпроизводных алканов (галогенирование алканов и их производных), алкенов, алкинов, полигалогенпроизводных алканов (галоформная реакция, теломеризация взаимодействие карбонильных соединений с пентахлоридом фосфора и тетрафторидом серы, галогенирование непредельных углеводородов) и алкенов. Значение галогеналканов, -алкенов, -алкинов. Методы синтеза различных галогенаренов. Полихлорпроизводные бензола, дифенила и нафталина. Значение галогенаренов.



Оборудование: газоотводные трубки, лед, стаканы, стеклянные палочки, пипетки, медная проволочка, обратный холодильник, водяная баня, фильтровальная бумага, микроскоп, предметные и покровные стекла, микроскоп.

Реактивы: кислоты: серная (конц), азотная (20%); смесь спирт:серная кислота (2:1 и 1:4), хлорид натрия (крист), бром, бромид калия (крист), йод (крист), йод в йодиде калия, магний (порошок), гидроксид натрия (10%), нитрат серебра, аммиак, перманганат калия, этиловый спирт, эфир, хлороформ, ацетон, резорцин (10%).

В пробирку наливают 1.5 мл безводного этилового спирта и 1 мл воды, затем добавляют по каплям при встряхивании и охлаждении 1.5 мл конц. серной кислоты. После охлаждения реакционной смеси до комнатной температуры в неё добавляют 1.5-2 г растертого в порошок бромида калия. Пробирку закрывают пробкой с изогнутой газоотводной трубкой и укрепляют в лапке штатива (рис. 11). Конец газоотводной трубки опускают в воду (1мл), налитую в пробирку-приемник и охлаждаемую снаружи льдом. Содержимое пробирки очень осторожно нагревают до кипения (образуется пена). Постепенно кристаллы бромида калия исчезают, а в пробирке-приемнике собираются бесцветные тяжелые капли этилбромида. Перегонку этилбромида нужно вести при хорошем охлаждении пробирки-приемника, так как он имеет низкую температуру кипения (38.4оС).

Пипеткой удаляют из пробирки-приемника верхний водный слой (далее этилбромид используют в Опыте 4). Вносят каплю этилбромида в пламя горелки (стеклянной палочкой). Пламя по краям окрашивается в характерный для галогенсодержащих соединений _ цвет. Для обнаружения брома в этилбромиде можно использовать реакцию Бельштейна*.

Напишите уравнение реакции образования этилбромида и рассмотрите её механизм (SN2). Какие приемы используют для смещения равновесия реакции в сторону увеличения выхода этилбромида?

_ Какую роль играет в данном процессе вода? _ Какие основные, побочные реакции протекают при получении этилбромида?

Напишите уравнения этих реакций. В пробирку, помещенную в стакан с холодной водой, наливают 2 мл воды и вносят пипеткой 2-3 капли брома. (Осторожно! Тяга!). Затем пропускают в пробирку этилен (этилен получают по методике, описанной в лаб. раб. № 2, Опыт 1). Бурая окраска брома постепенно бледнеет. Этилен пропускают до Медную проволоку прокаливают в пламени горелки, затем смачивают её в исследуемом растворе и опять вносят в пламя горелки. Появление зелёной окраски пламени свидетельствует о наличии галогена в составе исследуемого соединения.

полного обесцвечивания реакционной смеси. По окончании реакции на дне пробирки образуется бесцветная маслянистая капля 1,2-дибромэтана (= 2.18). Проводят пробу Бейльштейна, наблюдают _ _ окраску пламени. Напишите уравнение реакции этилена с бромом. По какому механизму идет эта реакция? В пробирку наливают 3 мл смеси этилового спирта и конц. серной кислоты (2:1) и добавляют 0.1г растертого в порошок хлорида натрия. Пробирку закрывают пробкой с прямой газоотводной трубкой (рис. 4), имеющей оттянутый конец, и очень осторожно нагревают (жидкость вспенивается). Поджигают выделяющийся этилхлорид у отверстия газоотводной трубки; он горит характерным _ пламенем. Этилхлорид при обычной температуре представляет собой _ Напишите уравнения реакций получения этилхлорида с указанием промежуточных стадий и механизма реакций Опыт 4. Образование и гидролиз магнийорганических соединений В сухую пробирку наливают 2 мл абсолютного эфира и добавляют 8 капель этилбромида, вносят (0.05 г) магния (порошка). Пробирку закрывают пробкой с обратным холодильником (стеклянной трубкой). Для ускорения реакции пробирку слегка подогревают в бане с теплой водой. Если реакция пойдет слишком энергично, пробирку охлаждают в стакане с ледяной водой.

После полного растворения магния в пробирку с магнийорганическими соединениями (реактивом Гриньяра) по каплям добавляют воду.

Напишите уравнения реакций образования магнийорганического соединения и его гидролиз:

А. В пробирку наливают 1 мл хлороформа и 1 мл воды. Закрывают пробирку пробкой и энергично встряхивают. Через некоторое время образуется два слоя. Причиной этого является Б. Наливают в пробирку 1.5-2 мл хлороформа и добавляют несколько капель раствора йода в КJ, встряхивают смесь. Нижний слой окрашивается в розовый цвет. Причиной этого является В. Гидролиз хлороформа. В пробирку наливают 1 мл хлороформа и 3 мл 10% раствора гидроксида натрия. Закрывают пробирку пробкой с обратным холодильником и осторожно при встряхивании нагревают смесь до кипения, затем охлаждают. В условиях опыта хлороформ гидролизуется с образованием ионов хлора и муравьиной кислоты (в щелочной среде получается натриевая соль муравьиной кислоты – формиат натрия НСООNа). Для обнаружения ионов хлора отливают в пробирку 1/3 гидролизата, подкисляют его 20% раствором азотной кислоты и добавляют несколько капель 1% раствора нитрата серебра.

Напишите уравнения реакций гидролиза хлороформа в щелочной среде:

Остаток щелочного гидролизата хлороформа делят на две части. К одной приливают свежеприготовленный аммиачный раствор гидроксида серебра, а к другой – несколько капель 1% раствора перманганата калия. В первой пробирке выпадает металлическое серебро (реакция «серебряного зеркала»), во второй раствор окрашивается в зеленый цвет (в щелочной среде КМnO4 восстанавливается в соль марганцовистой кислоты, анионы которой окрашены).

Напишите уравнения реакций и подберите к ним коэффициенты:

В пробирку наливают 1.5 мл ацетона, 3 мл 10 % раствора гидроксида натрия и 10 капель брома. (Осторожно! Тяга!) Смесь встряхивают, она разогревается, бурая окраска брома быстро исчезает, на дне пробирки появляются тяжелые капли бромоформа.



Pages:     || 2 | 3 | 4 | 5 |   ...   | 13 |
 

Похожие работы:

«Министерство образования и науки Российской Федерации Сыктывкарский лесной институт (филиал) федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования СанктПетербургский государственный лесотехнический университет имени С. М. Кирова КАФЕДРА ОБЩЕЙ И ПРИКЛАДНОЙ ЭКОЛОГИИ О. А. Конык ЭКОНОМИКА И ПРОГНОЗИРОВАНИЕ ПРОМЫШЛЕННОГО ПРИРОДОПОЛЬЗОВАНИЯ УЧЕБНОЕ ПОСОБИЕ Утверждено учебно-методическим советом Сыктывкарского лесного института в качестве учебного...»

«Федеральное агентство по образованию Ангарская государственная техническая академия Кафедра Машины и аппараты химических производств С.А. Щербин, И.А. Семёнов, Н.А. Щербина МАШИНЫ ДЛЯ НАГНЕТАНИЯ ЖИДКОСТЕЙ И ГАЗОВ Учебное пособие Ангарск 2009 УДК 621.51 С.А. Щербин, И.А. Семёнов, Н.А. Щербина. Машины для нагнетания жидкостей и газов. – Учебное пособие. – Ангарск: Издательство Ангарской государственной технической академии, 2009. – 55 с. Приведены основные теоретические сведения о насосном и...»

«1 Пущинский Государственный университет Учебное пособие для магистратуры, в 4 частях: 1. Предмет гистохимии, краткая история 2. Микротехника 3. Свет, красители, микроскопия 4. Типы гистохимических реакций Электронный макет учебного пособия Основы гистохимии подготовлен в Электронном издательстве Аналитическая микроскопия (рег. Свидетельство Эл № 77- 6072 Министерства РФ по делам печати, телерадиовещания и средств массовой информации от 4 февраля 2002 г.) Электронное издательство “Аналитическая...»

«Ю.М.Коренев, В.П.Овчаренко Общая и неорганическая химия Часть I ОСНОВНЫЕ ПОНЯТИЯ, СТРОЕНИЕ АТОМА, ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ Школа имени А.Н.Колмогорова Издательство Московского университета 2000 УДК 546 ББК 24.1 К 66 Коренев Ю.М., Овчаренко В.П. К 66 Общая и неорганическая химия. Курс лекций. Часть I. Основные понятия, строение атома, химическая связь. – М.: Школа имени А. Н. Колмогорова, Издательство Московского университета, 2000. – 60 с. ISBN 5-211-04200-X Настоящее методическое пособие составлено в...»

«1 ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ КЕМЕРОВСКИЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ ПИЩЕВОЙ ПРОМЫШЛЕННОСТИ Кафедра физической и коллоидной химии ФИЗИЧЕСКАЯ И КОЛЛОИДНАЯ ХИМИЯ Методические указания для студентов заочной формы обучения Кемерово 2007 2 Составители: Н.В. Розаленок, ст. преподаватель; Н.Е. Молдагулова, ассистент, канд. хим. наук; Е.В. Ульрих, ассистент, канд. техн. наук Рассмотрено и утверждено на заседании кафедры физической и коллоидной химии Протокол № 8 от 18.06. Рекомендовано...»

«Министерство сельского хозяйства РФ Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Мичуринский государственный аграрный университет Кафедра химии Утверждено Протокол № 5 методической комиссии Плодоовощного института им. И.В. Мичурина от 19 декабря 2006 Номенклатура органических соединений Учебное пособие Мичуринск – наукоград PDF created with FinePrint pdfFactory Pro trial version www.pdffactory.com Рецензенты: кандидат химических наук, заведующий...»

«Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Иркутский государственный медицинский университет Министерства здравоохранения Российской Федерации Кафедра фармацевтической и токсикологической химии Е. А. Илларионова, И. П. Сыроватский ЭКОЛОГИЯ КАК НАУКА Учебное пособие Иркутск ИГМУ 2013 УДК 502.1 (075.8) ББК 28.081 я 73 И44 Рекомендовано ЦКМС ГБОУ ВПО ИГМУ Минздрава России в качестве учебного пособия для студентов, обучающихся по специальности...»

«Министерство образования и науки Российской Федерации Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования Тамбовский государственный технический университет Гатапова Н.Ц., Орлова Н.В., Орлов А.Ю. ЭНЕРГО- И РЕСУРСОСБЕРЕГАЮЩИЕ ПРОЦЕССЫ В ХИМИЧЕСКОЙ ТЕХНОЛОГИИ, БИОТЕХНОЛОГИИ И НЕФТЕХИМИИ Методические указания к выпускной квалификационной работе магистров, обучающихся по направлению 241000 Энерго- и ресурсосберегающие процессы в химической...»

«ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ НОВОСИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ СПЕЦИАЛИЗИРОВАННЫЙ УЧЕБНО-НАУЧНЫЙ ЦЕНТР КАФЕДРА ХИМИИ С. Г. Барам, М. А. Ильин ХИМИЯ В ЛЕТНЕЙ ШКОЛЕ Новосибирск 2009 1 УДК 54.6.7 ББК 24.1 Барам С. Г., Ильин М. А. Б 24 Химия в Летней школе / Учеб. пособие. Новосиб. гос. ун-т. Новосибирск, 2009. 48 с. Учебное пособие состоит из четырех разделов общей химии: Основные понятия химии. Газовые законы. Расчеты по уравнениям химических реакций, Строение атома и структура...»

«Министерство образования и науки Российской Федерации Воронежский государственный университет ЭКСПЕРТИЗА АЛКОГОЛЬНОГО ОПЬЯНЕНИЯ Учебно-методическое пособие для студентов по специальности 060108-Фармация Воронеж-2004 2 Утверждено научно-методическим советом фармацевтического факультета, протокол № 3 от 11.05.2004 г. Составители: асс. Евстигнеева В.П. асс., к.б.н. Шкутина И.В. асс., к.ф.н. Брежнева Т.А. проф., д.ф.н. Сливкин А.И. проф., д.х.н. Селеменев В.Ф. Учебно-методическое пособие...»




 
© 2013 www.dis.konflib.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.