WWW.DIS.KONFLIB.RU

БЕСПЛАТНАЯ ЭЛЕКТРОННАЯ БИБЛИОТЕКА

 
<< HOME
Научная библиотека
CONTACTS

Pages:     || 2 | 3 | 4 | 5 |   ...   | 14 |

«Г.И. Дерябина, И.А. Потапова, О.Н. Нечаева ПРАКТИКУМ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Часть I МЕТОДЫ ОЧИСТКИ И ИДЕНТИФИКАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Издательство Универс-групп 2005 ...»

-- [ Страница 1 ] --

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

«САМАРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»

ХИМИЧЕСКИЙ ФАКУЛЬТЕТ

Кафедра органической химии

Г.И. Дерябина, И.А. Потапова, О.Н. Нечаева

ПРАКТИКУМ

ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Часть I

МЕТОДЫ ОЧИСТКИ И ИДЕНТИФИКАЦИИ

ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Издательство «Универс-групп»

2005 Печатается по решению Редакционно-издательского совета Самарского государственного университета УДК 547: 54. ББК 24. Д Дерябина Г.И., Потапова И.А., Нечаева О.Н.

Д 36 Практикум по органической химии. Часть I. Методы очистки и идентификации органических соединений. Учебное пособие.

Самара: «Универс-Групп», 2005. 84 с.

Пособие предназначено студентам университета специальности 011600 «биология» для практических занятий по курсу «Органическая химия». Практикум содержит основные сведения о методах выделения, очистки и определения физических констант. Дано краткое описание спектральных методов идентификации органических соединений. Предложен порядок проведения практических занятий и примерное содержание лабораторных работ.

УДК 547: 54. ББК 24. Рецензент доктор химических наук, профессор И.К. Моисеев © Дерябина Г.И., Потапова И.А., Нечаева О.Н.,

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

1. ФИЗИЧЕСКИЕ КОНСТАНТЫ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ................ 1.1. Температура плавления

1.2. Температура кипения

1.3. Плотность

1.4. Показатель преломления

2. МЕТОДЫ ОЧИСТКИ И ВЫДЕЛЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ

ВЕЩЕСТВ

2.1. Перегонка

2.1.1. Простая перегонка при атмосферном давлении

2.1.2. Простая перегонка в вакууме

2.1.3. Перегонка с водяным паром

2.1.4. Фракционная перегонка (ректификация)

2.2. Кристаллизация

2.2.1. Перекристаллизации из раствора

2.2.2. Кристаллизация из расплава

2.2.3. Возгонка

2.4. Экстракция

2.4.1. Экстракция в системе «жидкость – жидкость».

2.4.2. Экстракция в системе «жидкость – твёрдое вещество»............. 2.5. Хроматография

3. ФИЗИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ ИДЕНТИФИКАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ

СОЕДИНЕНИЙ

4. ПРАКТИЧЕСКИЕ РАБОТЫ

4.1. Организация лабораторных работ

4. 2. Техника безопасности

4.3. Лабораторная работа № 1 Простая перегонка при атмосферном давлении

4.4. Лабораторная работа № 2 Ректификация при атмосферном давлении

4.5. Лабораторная работа № 3 Перекристаллизация

4.6. Лабораторная работа № 4 Возгонка

4.7. Лабораторная работа № 5 Экстракция

4.8. Лабораторная работа № 6 Хроматография

ЛИТЕРАТУРА

ВВЕДЕНИЕ

Выделение из смесей индивидуальных соединений, освобождение их от примесей (очистка), идентификация (установление соответствия между исследуемым соединением и уже известным) или определение строения ранее неизвестного соединения являются обязательными этапами работы в органической химии как с синтезированными, так и с природными веществами.

Получение чистых индивидуальных соединений обычно связано с определенными трудностями, для преодоления которых необходимо уметь правильно выбрать оптимальный метод выделения и очистки с учетом свойств разделяемых веществ, а также владеть техникой эксперимента.

Важнейшие из методов выделения и очистки органических соединений основаны на тех или иных различиях в свойствах компонентов смеси.

Для разделения смеси веществ, отличающихся размером частиц или плотностью, применяются следующие приемы:

– фильтрация, – разделение с помощью мембран или молекулярных сит, – центрифугирование, – осаждение, – декантация.

Способность компонентов смеси различным образом распределяться между двумя несмешивающимися фазами используется в таких методах разделения и очистки, как:

– перегонка (жидкость – газ), – перекристаллизация (твёрдое вещество – жидкость), – возгонка и сублимация (газ – твёрдое вещество), – экстракция (жидкость – жидкость или твёрдое вещество – жидкость), – хроматография (газ – жидкость, жидкость – жидкость, жидкость – твёрдое вещество, газ – твёрдое вещество).

На различии в скорости движения частиц в электрическом поле основан метод электрофореза (например, разделение аминокислот).

Применяются также комплексные методы (в частности, экстракционная кристаллизация).

Часто для разделения смесей используются химические реакции: ионный обмен на катионите или анионите; синтез легко разделяющихся производных (например, оксимов, гидразонов или фенилгидразонов альдегидов и кетонов, 2,4-динитрофенилпроизводных аминокислот и т.п.).

Операции по очистке органических соединений проводятся многократно до достижения постоянных значений физических констант (температуры кипения и плавления, показатель преломления, плотность, хроматографическая константа Rf, ИК - спектр и др.). Эти константы позволяют идентифицировать известные вещества с помощью литературных данных.



Структуру неизвестных или впервые синтезированных соединений устанавливают по следующей схеме:

(химическое, пространственное и электронное строение) Химические методы исследования:

• функциональный анализ Доказательство структуры неизвестного соединения осуществляется путем химического синтеза (встречный синтез) и последующей идентификации продуктов. Впервые полученные соединения подвергаются проверке на биологическую активность.

1. ФИЗИЧЕСКИЕ КОНСТАНТЫ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ

Каждое органическое соединение характеризуется постоянными физическими свойствами в определенных условиях (температура и давление).

Из этих физических свойств легче всего определяются и, как правило, приводятся в химической литературе при описании отдельных соединений следующие: температура плавления, температура кипения, плотность, показатель преломления, а в некоторых случаях также вращение плоскости поляризации света, величина Rf, ИК, УФ, ЯМР и масс-спектры.

Наиболее просто установить тождество неизвестного соединения с известным (идентификация), а также доказать его чистоту, определив его физические константы и сравнив их с имеющимися литературными данными. Вещество можно признать чистым только тогда, когда физические константы его не изменяются после повторной очистки.

Абсолютно чистое вещество можно представить себе лишь теоретически.

В практике чистым называют вещество, содержащее известное, очень малое количество примесей. Интерес к чистым веществам обусловлен потребностями современной науки и техники в материалах с особыми физико-химическими свойствами.

1.1. Температура плавления Температура плавления (т. пл.) является важнейшей константой, характеризующей твёрдое вещество.

• Температурой плавления соединения называют температуру, при которой его кристаллическая фаза находится в равновесии с собственным расплавом. Температура плавления соответствует температуре, при которой давление пара над твёрдым веществом равно давлению пара над жидкостью.

Определить температуру плавления можно в процессе плавления или в процессе кристаллизации расплава, так как, если исключено переохлаждение, то температура кристаллизации совпадает с температурой плавления. Обычно под температурой плавления подразумевают интервал температур между появлением первых капель жидкости и полным переходом твёрдого вещества в жидкое состояние. Для чистых индивидуальных веществ этот интервал измеряется долями градуса. Точнее определить температурный интервал плавления можно путём повторного плавления образца после его застывания.

При наличии примеси температура плавления веществ всегда понижается в соответствии с законом Рауля.

Таким образом, смеси веществ должны плавиться при более низкой температуре, чем составляющие их индивидуальные вещества. Отсутствие депрессии температуры плавления смеси исследуемого вещества со стандартными рассматривается как доказательство их идентичности (или их полной взаимной нерастворимости). Этим пользуются для идентификации химических соединений. Для этого смешивают в равных количествах (по 0,05 или 0,1 г) исследуемое вещество и химически чистое стандартное вещество (вещество сравнения) и определяют температуру плавления смеси.

Если проба смешения плавится при той же температуре, что и каждый компонент в отдельности, то идентичность исследуемого вещества со стандартным считается доказанной. Если же проба смешения плавится при более низкой температуре, чем каждый компонент в отдельности, то это значит, что исследуемое вещество не идентично стандартному.

Определение температуры плавления пробы смешения – наиболее широко используемый и легко применимый критерий идентичности, которым, однако, следует пользоваться с осторожностью. Наличие депрессии указывает на различие веществ, но отсутствие депрессии наблюдается иногда в случае двух сравнительно сложных соединений, имеющих незначительные структурные различия.

Техника эксперимента. Наиболее распространённым из всех методов определения температуры плавления органических веществ является определение температуры плавления капиллярным методом. Для этого небольшое количество тонко растёртого и хорошо высушенного препарата помещают запаянный с одного конца тонкостенный капилляр, который прикрепляют к термометру и помещают в нагревательный блок. Используют капилляр длиной 45-50 мм, диаметром 1,0-1,2 мм для бесцветных веществ и 0,8-1,0 мм для окрашенных. Для воскообразных и волокнистых веществ можно использовать капиллярные трубки несколько большего размера. При заполнении капилляра его открытый конец несколько раз вдавливают в порошкообразное вещество, помещённое на часовое стекло.

После этого капилляр несколько раз ударяют заполненным концом о поверхность стола. Наполненный капилляр бросают запаянным концом вниз 10-15 раз через стеклянную трубку высотой 800 мм и диаметром 15-20 мм, поставленную вертикально на стеклянную или кафельную пластинку, до уплотнения вещества в слой 2-3 мм. Температуру плавления гигроскопичных веществ определяют в капиллярах, запаянных с обоих концов; при этом капилляр должен быть погружен целиком в нагревательную баню (нагревательный блок).

Капилляр закрепляют на термометре резиновым колечком (кольцо отрезают от подходящего по размерам резинового шланга), медной проволокой или приклеивают верхний конец каплей серной кислоты. Проба вещества должна находиться на уровне ртутного резервуара термометра.

При переходе из твёрдого состояния в жидкое в обычных условиях нагревания в капилляре можно наблюдать следующие явления: усадка вещества (столбик вещества меняет свою форму, сжимаясь и отставая от стенок капилляра, без видимого перехода в жидкое состояние); отпотевание (на внутренней поверхности капилляра появляются капельки жидкости, вещество спекается, не теряя своей связности); частичное плавление (в капилляре наряду с твёрдыми частицами образуется мениск жидкости по всему сечению капилляра). После этого при несколько более высокой температуре наступает состояние полного расплавления.

Температуру плавления большей частью отмечают по термометру, когда вещество полностью расплавилось, образовав прозрачный расплав.



Pages:     || 2 | 3 | 4 | 5 |   ...   | 14 |
 

Похожие работы:

«МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Сыктывкарский лесной институт (филиал) федерального государственного бюджетного образовательного учреждения высшего профессионального образования Санкт-Петербургский государственный лесотехнический университет имени С. М. Кирова Кафедра целлюлозно-бумажного производства, лесохимии и промышленной экологии В. А. Дёмин ТЕХНОЛОГИЯ И ОБОРУДОВАНИЕ ЛЕСОХИМИЧЕСКИХ ПРОИЗВОДСТВ Учебное пособие Утверждено учебно-методическим советом Сыктывкарского...»

«Группа Компаний “МАСТЕК Методическое пособие по приготовлению бетонных смесей г. Златоуст Методическое пособие по приготовлению бетонных смесей Содержание: 1. Понятие о бетонах. 1.1. Классификация бетонов. 1.2. Наименование бетонов. 1.3. Требование к бетонам. 2. Вяжущие вещества. 3. Заполнители для бетонов. 3.1. Требования к мелкому заполнителю. 3.2. Крупный заполнитель для бетонов. 3.3. Пористые заполнители для бетонов. 4. Химические добавки к бетонам. 5. Пигменты. 6. Свойства бетона. 6.1....»

«. В. Логвиненко, Э. И. Сергеева МЕТОДЫ ОПРЕДЕЛЕНИЯ ОСАДОЧНЫХ ПОРОД Допущено Министерством высшего и среднего специального образования СССР в качестве учебного пособия для студентов геологических специальностей вузов ЛЕНИНГРАД НЕДРА ЛЕНИНГРАДСКОЕ ОТДЕЛЕНИЕ 1986 УДК 652.6 Логвиненко. В., Сергеева Э. И. Методы определения осадочных пород: Учебн. пособие для вузов.— Л.: Недра, 1986. 240 с. Рассмотрены наиболее распространенные осадочные породы (обломочные, глинистые, карбонатные и кремнистые),...»

«Министерство спорта Российской Федерации Федеральный научный центр физической культуры и спорта ДИАГНОСТИЧЕСКОЕ И ПРОГНОСТИЧЕСКОЕ ЗНАЧЕНИЕ МИКРОЭЛЕМЕНТОВ КРОВИ В МОНИТОРИНГЕ ФУНКЦИОНАЛЬНОЙ ПОДГОТОВЛЕННОСТИ ВЫСОКОКВАЛИФИЦИРОВАННЫХ СПОРТСМЕНОВ Научно-методическое пособие Москва – 2013 УДК 796/799 ББК 75.1 Рецензент: профессор Португалов С.Н. Иорданская Ф.А., Цепкова Н.К. (ФГБУ ФНЦ ВНИИФК), Кряжева С.В. (НЦ ЭФИС) Диагностическое и прогностическое значение микроэлементов крови в мониторинге...»

«Н.Л. ГЛИНКА ОБЩАЯ ХИМИЯ Учебное пособие Издание стереотипное КНОРУС • МОСКВА • 2014 УДК 54(075.8) ББК 24.1я73 Г54 Глинка Н.Л. Г54 Общая химия : учебное пособие / Н.Л. Глинка. — Изд. стер. — М. : КНОРУС, 2014. — 752 с. ISBN 978-5-406-03623-5 Учебное пособие предназначено для студентов нехимических специальностей высших учебных заведений. Оно может служить пособием для лиц, самостоятельно изучающих основы химии, для учащихся химических средних...»

«ИСТОРИЯ И МЕТОДОЛОГИЯ ХИМИИ История органической химии История физической химии 34 Министерство образования Российской Федерации Ярославский государственный университет им. П.Г. Демидова Кафедра общей и биоорганической химии ИСТОРИЯ И МЕТОДОЛОГИЯ ХИМИИ История органической химии История физической химии Методические указания Ярославль 2002 1 ББК Г.в.я 73 И 90 Cоставитель С.Г. Сибриков История и методология химии: Метод. указания / Сост. С.Г. Сибриков; Яросл. гос. ун-т. Ярославль, 2002. 32 с....»

«ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ УРАЛЬСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ЛЕСОТЕХНИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ Кафедра общей и неорганической химии Л.С.Молочников ФИЗИЧЕСКАЯ ХИМИЯ В ДОРОЖНОМ МАТЕРИАЛОВЕДЕНИИ Методические указания к лабораторным работам для студентов специальности 291000 всех форм обучения Екатеринбург 2005 Одобрена методической комиссией ЛИФ Протокол № 66 от 14 апреля 2005 г. Рецензент – доцент Н.А.Гриневич Редактор Оператор Подписано в печать Поз. Плоская печать Формат 60х84 Тираж 100 экз. 1/...»

«Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего профессионального образования Северный (Арктический) федеральный университет имени М.В. Ломоносова ПОПОВА Л.Ф., НАКВАСИНА Е.Н. НОРМИРОВАНИЕ КАЧЕСТВА ГОРОДСКИХ ПОЧВ И ОРГАНИЗАЦИЯ ПОЧВЕННО-ХИМИЧЕСКОГО МОНИТОРИНГА Учебное пособие Архангельск – 2014 Рассматриваются подходы к оценке экологического состояния почвенно-растительного покрова и экологическому нормированию в городах. Дается методология нормирования качества почв...»

«УДК Физика. Оптика: Методические указания по лабораторным работам/ С.С. Рудя, Е.Т.Агеева, И.Г. Махро.- Братск: ФГБОУ ВПО БрГУ, 2012.- 164 с. Кратко рассмотрены теоретические вопросы изучаемых явлений, описаны экспериментальные установки. Представлены методики проведения экспериментов и обработки результатов измерений. Предназначены для бакалавров и студентов технических специальностей всех форм обучения Рецензент В.К. Воронов, доктор химических наук, профессор Иркутского государственного...»

«ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ НОВОСИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ Факультет естественных наук В. А. РЕЗНИКОВ ХИМИЯ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Учебное пособие для студентов специальности “Химия” и “Биология” Новосибирск 2006 ББК Г23я73-1 УДК 547 Р344 Резников В. А. Химия азотсодержащих органических соединений: Учеб. пособие / Новосиб. гос. ун-т. Новосибирск, 2006. 130 с. Учебное пособие содержит материал по химии основных классов азотсодержащих органических соединений,...»




 
© 2013 www.dis.konflib.ru - «Бесплатная электронная библиотека»

Материалы этого сайта размещены для ознакомления, все права принадлежат их авторам.
Если Вы не согласны с тем, что Ваш материал размещён на этом сайте, пожалуйста, напишите нам, мы в течении 1-2 рабочих дней удалим его.